Le monastère de Toplou est situé à 10 kilomètres à l'est de Sitia et il est l'un des monastères les plus importants de Crète. Il est dédié à la Nativité de la Vierge Marie et à Saint Jean, l'apôtre, et son ancien nom est Panagia Akrotiriani. (Marie de la péninsule)
Il a été construit au 14e siècle, a prospéré au 15e siècle et au 16e siècle, il avait acquis une richesse incalculable grâce aux dons des fidèles de Sitia. Sa propriété avait atteint 60 000 acres. C'était un centre monastique et une attraction pour de nombreux moines de la région.
L'emplacement du monastère, dans une zone déserte et inaccessible, a provoqué son pillage systématique par les pirates turcs. Le monastère a été reconstruit par des familles crétoises vénitiennes. Il a été construit avec une architecture de forteresse sur trois étages avec des remparts et des canons. La façade à pignon de style Renaissance présente également le catachitra, un orifice en forme d'entonnoir par lequel on jetait de l'huile chaude et du plomb aux pirates et aux envahisseurs. À l'ouest de la porte d'entrée se trouve le clocher Renaissance de 33 mètres de haut. Il y a aussi un puits dans la cour intérieure. La tradition dit que le monastère possède 100 portes, mais on en a compté 99. Des cuisines, des fours, des maisons d'hôtes, des entrepôts, des cellules et un abbé se trouvent dans le monastère.
L'histoire du monastère est très longue et importante. Pendant les années de domination turque, le monastère a développé une œuvre nationale et sociale et sa contribution à la révolution de 1821 contre les Turcs a été décisive. Après la révolution, il a fonctionné comme école et les diplômés se sont distingués dans la communauté locale. Pendant l'occupation allemande, le monastère était un refuge pour les combattants de la résistance nationale.
L'église abrite d'excellentes icônes, comme le Christ Tout-Puissant du XVe siècle, d'Andreas Ritzos, un peintre crétois de premier plan et l'un des fondateurs de l'école crétoise, et l'icône « Grand est le Seigneur », de 1770, de Ioannis Kornaros, avec soixante et une représentations du cycle de la vie de Jésus. Dans deux espaces, judicieusement conçus comme musée et bibliothèque, sont exposés d'importants tableaux, des livres anciens, des manuscrits et des gravures, des ordres officiels, des sceaux, des bannières révolutionnaires et de nombreux autres objets de valeur muséale et historique. Dans la sacristie du monastère, des parties des reliques sacrées des saints, sainte Anastasia de Farmakolytria, saint martyr Charalambous, saint Jacques l'Apôtre, etc. sont conservées.
Le monastère de Toplou a toujours eu une présence active dans l'histoire sociale et viticole du lieu. De nos jours, il est devenu l'un des plus importants centres de culture biologique de la vigne et de l'olivier. Le vin, le raki et l'huile d'olive sont produits et conditionnés dans la cave moderne, la distillerie, le pressoir à huile d'olive et les installations de standardisation de l'huile d'olive, où le visiteur peut les déguster. Les produits sont disponibles sur le marché local et international. La culture des vignes du monastère est réalisée selon des méthodes biologiques certifiées et la sélection des variétés a été faite en fonction des caractéristiques particulières de la région.
Le monastère est célébré le 26 juin, jour du massacre des Pères du monastère par les Turcs. Une visite au monastère peut être combinée avec une promenade vers les plages voisines de Vai et de l'ancienne Itanos et cela en vaut la peine.
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